Structure, polarité et cohésion de la matière

Exercice 1 : Structure et polarité de molécules (8 points)

On s'intéresse à deux molécules : l'ammoniac ($NH_3$) et le tétrachlorométhane ($CCl_4$).

Données :

• Numéros atomiques : Z(H) = 1 ; Z(N) = 7 ; Z(C) = 6 ; Z(Cl) = 17.

• Électronégativités sur l'échelle de Pauling : χ(H) = 2,2 ; χ(N) = 3,0 ; χ(C) = 2,6 ; χ(Cl) = 3,2.

1. Étude de la molécule d'ammoniac ($NH_3$)

a. Établir le schéma de Lewis de la molécule d'ammoniac. (1 pt)

b. En utilisant la méthode VSEPR, déterminer la géométrie de la molécule. Justifier. (1,5 pt)

c. Les liaisons N-H sont-elles polarisées ? Justifier en utilisant les données d'électronégativité. Représenter les charges partielles δ+ et δ- sur un schéma de la molécule. (1,5 pt)

d. La molécule d'ammoniac est-elle polaire ou apolaire ? Justifier votre réponse en vous appuyant sur la géométrie de la molécule. (1,5 pt)

2. Étude de la molécule de tétrachlorométhane ($CCl_4$)

a. Établir le schéma de Lewis de la molécule de tétrachlorométhane. (1 pt)

b. La géométrie de la molécule est tétraédrique. Sachant que les liaisons C-Cl sont polarisées, justifier pourquoi la molécule de $CCl_4$ est globalement apolaire. (1,5 pt)

Exercice 2 : Interactions intermoléculaires et propriétés physiques (6 points)

On compare deux molécules de même formule brute $C_2H_6O$ : l'éthanol et le méthoxyméthane.

Leurs températures d'ébullition sont très différentes :

• Éthanol : $T_{éb}$ = 78 °C

• Méthoxyméthane : $T_{éb}$ = -24 °C

Formules semi-développées :

• Éthanol : $CH_3-CH_2-OH$

• Méthoxyméthane : $CH_3-O-CH_3$

1. Identification des interactions

a. L'atome d'hydrogène du groupe -OH de l'éthanol est-il impliqué dans une liaison polarisée ? Justifier. (1 pt)

b. Identifier le type d'interactions intermoléculaires prédominantes qui existent entre les molécules pour chacune des deux espèces (éthanol et méthoxyméthane). (2 pts)

2. Interprétation des propriétés macroscopiques

a. Représenter par un schéma une liaison hydrogène entre deux molécules d'éthanol. On fera apparaître les doublets non liants et les charges partielles impliquées. (1,5 pt)

b. En utilisant les réponses précédentes, expliquer la différence très importante entre les températures d'ébullition de l'éthanol et du méthoxyméthane. (1,5 pt)

Exercice 3 : Polarité, solubilité et extraction liquide-liquide (6 points)

On souhaite dissoudre du diiode ($I_2$), un solide de couleur violette, dans deux solvants différents : l'eau ($H_2O$) et le cyclohexane ($C_6H_{12}$).

Données :

• Le diiode est une molécule diatomique $I-I$.

• Le cyclohexane est une molécule constituée d'un cycle de 6 atomes de carbone, chacun lié à 2 atomes d'hydrogène. Sa structure est symétrique.

• Densités : $d_{eau} = 1,0$ ; $d_{cyclohexane} = 0,78$.

1. Analyse de la polarité

a. La molécule de diiode ($I_2$) est-elle polaire ou apolaire ? Justifier. (1 pt)

b. Rappeler brièvement pourquoi la molécule d'eau est polaire. (0,5 pt)

c. En considérant sa structure symétrique et la faible différence d'électronégativité entre le carbone et l'hydrogène, qualifier la polarité de la molécule de cyclohexane. (1 pt)

2. Solubilité et extraction

a. En appliquant le principe "qui se ressemble s'assemble", prévoir dans quel solvant (l'eau ou le cyclohexane) le diiode sera le plus soluble. Justifier. (1,5 pt)

b. On dispose d'une solution aqueuse contenant du diiode. On verse cette solution ainsi que du cyclohexane dans une ampoule à décanter, puis on agite et on laisse décanter.

i. Décrire l'aspect final dans l'ampoule (nombre de phases, couleur de chaque phase). (1 pt)

ii. Préciser la position de chaque phase (supérieure ou inférieure) en justifiant à l'aide des données de densité. (1 pt)