Chimie organique : structure et synthèses

Exercice 1 : Reconnaissance et nomenclature (5 points)

1. Groupes caractéristiques et noms (3 points)

Pour chacune des molécules suivantes, identifier la famille fonctionnelle et donner son nom en nomenclature officielle.

a)

$\text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{OH}$

b)

$$\begin{array}{ccc} & \text{O} & & \text{//} & \text{CH}_3 & - \text{C} - & \text{CH}_2-\text{CH}_3 \end{array}$$

c)

$$\begin{array}{cc} & \text{O} & \text{//} \text{CH}_3-\text{CH}_2-\text{CH}_2 & - \text{C} - \text{H} \end{array}$$

d)

$$\begin{array}{cc} & \text{O} & \text{//} \text{CH}_3-\text{CH}_2 & - \text{C} - \text{OH} \end{array}$$

2. Formules semi-développées (2 points)

Donner la formule semi-développée des molécules suivantes :

a) Acide 2-méthylpropanoïque

b) Pentan-2-one

Exercice 2 : Synthèse de l'arôme de poire (10 points)

On souhaite synthétiser l'éthanoate de pentyle, une molécule à l'odeur de poire, par une réaction d'estérification entre l'acide éthanoïque et le pentan-1-ol.

Données :

• Acide éthanoïque :

  • Formule : $C_2H_4O_2$

  • Masse molaire : $M_{ac} = 60,0 \text{ g/mol}$

  • Densité : $d_{ac} = 1,05$

• Pentan-1-ol :

  • Formule : $C_5H_{12}O$

  • Masse molaire : $M_{al} = 88,0 \text{ g/mol}$

  • Densité : $d_{al} = 0,81$

• Éthanoate de pentyle (produit) :

  • Masse molaire : $M_{est} = 130,0 \text{ g/mol}$

• Eau :

  • Masse volumique : $\rho_{eau} = 1,00 \text{ g/mL}$

Le protocole consiste à introduire dans un ballon $15,0 \text{ mL}$ de pentan-1-ol et $12,0 \text{ mL}$ d'acide éthanoïque, ainsi que quelques gouttes d'acide sulfurique et de la pierre ponce. Le mélange est chauffé à reflux pendant une heure.

1. La réaction (2 points)

a) Écrire l'équation de la réaction de synthèse de l'éthanoate de pentyle.

b) Quel est le rôle de l'acide sulfurique dans cette synthèse ?

2. Le montage (2 points)

a) Quel est le nom du montage utilisé pour cette synthèse ?

b) Légender le schéma ci-dessous avec les termes suivants : ballon, chauffe-ballon, support élévateur, réfrigérant à boules, entrée d'eau, sortie d'eau. Indiquer par des flèches le sens de circulation de l'eau.

c) Quel est l'intérêt de ce montage ? (Deux avantages attendus)

Schéma de montage à reflux

3. Rendement de la synthèse (4 points)

a) Calculer les quantités de matière initiales d'acide éthanoïque ($n_{ac}$) et de pentan-1-ol ($n_{al}$).

b) Déterminer le réactif limitant en justifiant la réponse.

c) En déduire la quantité de matière théorique ($n_{th}$) puis la masse théorique ($m_{th}$) d'éthanoate de pentyle que l'on pourrait obtenir.

d) Après purification, la masse expérimentale d'ester obtenu est $m_{exp} = 16,5 \text{ g}$. Calculer le rendement $\eta$ de cette synthèse.

4. Analyse du produit (2 points)

Le spectre infrarouge du produit purifié est réalisé. Il présente une bande forte et fine vers $1740 \text{ cm}^{-1}$ et est dépourvu de bande large au-dessus de $3000 \text{ cm}^{-1}$.

a) À quelle liaison correspond la bande observée à $1740 \text{ cm}^{-1}$ ?

b) L'absence de bande large au-dessus de $3000 \text{ cm}^{-1}$ est un indicateur de la pureté du produit. Quelles familles de molécules (parmi les réactifs) présentent une telle bande ?

Exercice 3 : Combustion du pentan-1-ol (5 points)

Le pentan-1-ol est un alcool qui peut être utilisé comme combustible.

Données :

• Masses molaires atomiques :

  • $M(C) = 12,0 \text{ g/mol}$

  • $M(H) = 1,0 \text{ g/mol}$

  • $M(O) = 16,0 \text{ g/mol}$

1. Équation de réaction (2 points)

a) Donner la formule brute du pentan-1-ol.

b) Écrire et équilibrer l'équation de la combustion complète du pentan-1-ol ($C_5H_{12}O$) dans le dioxygène ($O_2$). Les produits sont le dioxyde de carbone ($CO_2$) et l'eau ($H_2O$).

2. Bilan de matière (3 points)

On réalise la combustion complète d'une masse $m = 4,4 \text{ g}$ de pentan-1-ol.

a) Calculer la quantité de matière de pentan-1-ol correspondante.

b) À l'aide d'un tableau d'avancement ou d'une relation stœchiométrique, déterminer la quantité de matière de dioxyde de carbone ($CO_2$) formée.

c) En déduire la masse de dioxyde de carbone produite.